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毕锡和教授研究团队成果在在化学领域国际重要期刊《Chem》上发表

发布时间:2020-11-04   访问人数:

近日,在学校重点学科建设规划支持下,我院毕锡和教授研究团队在化学领域国际重要期刊《Chem》(IF = 19.735)发表题为“Site-selective C−H benzylation of alkanes with N-triftosylhydrazones leading to alkyl aromatics(烷烃的位点选择性C−H键苄基化反应)”的研究论文,这是利用烷烃高选择性构筑碳-碳键的重要进展。

烷烃是现代石油化工产业的重要初级产品。实现烷烃碳氢键的选择性官能团化,是完成其高附加值转化,构建一系列重要有机合成砌块的有效手段。然而,由于烷烃C(sp3)−H键的内在惰性及各种C(sp3)−H键的键能差异小,导致反应不发生或者选择性差,因此,简单烷烃C−H键的精准转化是石油化工产业获得重大突破的瓶颈问题,也是当前合成化学最具挑战性的课题之一。多年来,毕锡和课题组致力于银催化有机合成与理论研究,取得了一系列创新性研究结果,成为银催化领域的重要推动者(Acc. Chem. Res. 2020, 53, 662)。近期,他们在银催化烷烃的区域选择性官能化方向取得了新突破,成功利用银催化实现了磺酰腙作为重氮前体与烷烃3º C−H键的选择性插入反应,解决了donor型金属卡宾难以与烷烃发生分子间C−H插入反应的问题。这一研究具有如下特点:这是首例donor型金属卡宾对烷烃C(sp3)−H键的分子间选择性插入反应,解决了donor型卡宾反应活性低、难以与烷烃反应的问题;无需引入导向基团,对3º C−H键具有高选择性;弱配位的TpBr3配体提高了银卡宾反应活性并抑制了重氮化合物二聚,为后续研究提供了理论指导;银催化剂用量低,反应操作简单、安全高效,能够克级规模合成,具有较好的应用前景。